北京时间10月21日，消息人士告诉 ESPN，密尔沃基雄鹿队球星米德尔顿预计将缺席对阵76人队的赛季揭幕战。因为他正在从休赛期的脚踝手术中恢复，而雄鹿队正在谨慎地推动米德尔顿的复出。

米德尔顿没有出现在季前赛中，而且仍然没有被允许参加球队的5对5练习赛。他在季前赛的大部分时间里都参加了3对3练习赛，但雄鹿队主教练里弗斯上周末告诉记者，自周三以来，米德尔顿的训练就受到了限制。

在米德尔顿缺席的季前赛期间，普林斯一直在填补首发阵容的空缺。

在2月7日对阵菲尼克斯太阳队的比赛中，米德尔顿在一次跳投后落在杜兰特的脚上，导致左脚踝扭伤。米德尔顿随后因伤缺席了接下来的16场比赛，他称这是他职业生涯中最严重的脚踝扭伤，整个赛季都无法彻底康复。

米德尔顿在常规赛中场均得到15.1 分4.7篮板5.3助攻，赛季结束后不久接受了手术。他的右脚踝受伤发生在雄鹿队季后赛首轮输给印第安纳步行者队的第二场比赛中。这次伤病使他无法参加季后赛的训练，但他带伤上场，场均得到 24.7 分、9.2 个篮板和 4.7 次助攻，帮助雄鹿队在字母哥受伤的情况下在系列赛中奋力拼搏。他在六月份接受了手术。

34 岁的米德尔顿在过去两个赛季因一系列伤病只参加了88场常规赛。 2022年 4 月，他在雄鹿队季后赛首轮系列赛中扭伤了膝盖，然后在 2022 年休赛期接受了手腕手术。

2023年夏天，他接受了右膝手术，并且在赛季前半段的大部分时间里都受到严格的上场时间限制。